Triterpeni: le molecole più diffuse in natura

I triterpeni sono molecole facenti parte della grandissima famiglia degli isoprenoidi, la cui unità base è l’isoprene, una catena lineare a 5 atomi di carbonio. Costituiscono la classe dei metaboliti secondari delle piante più presenti in natura, ne sono stati isolati più di 5000.
Le piante costruiscono tali molecole attraverso varie reazioni biosintetiche che terminano con l’unione di due unità di farnesil-pirofosfato.

Sono molecole molto grandi costituite da uno scheletro carbonioso di 30 atomi e vengono suddivisi in diverse sottoclassi di molecole:

  • triterpeni tetraciclici (a nucleo pregnanico)
  • triterpeni pentaciclici (anche detti diversificati)
  • saponine triterpeniche
  • glicosidi cardioattivi

Triterpeni tetraciclici

Sono molecole costituite da una struttura ampia formata da 4 anelli. Derivano dallo squalene, precursore molecolare degli steroli sia vegetali (come il beta sitosterolo presente nell’olio di riso) che animali (come ad esempio colesterolo). Gli steroli vegetali sono definiti fitosteroli data la loro derivazione vegetale, presentano proprietà inibenti l’assorbimento del colesterolo animale. Tali proprietà sono sfruttate per la semi-sintesi di farmaci contro l’ipercolesterolemia.

Triterpeni diversificati

Sono molecole costituite da 5 anelli a 6 termini fusi insieme. Presentano sulla loro struttura gruppi polari caratteristici come ossidrili, chetoni o acidi carbossilici. Quest’ultimi facilitano il loro isolamento, tuttavia una volta purificata la molecola è di difficile solubilizzazione in qualsiasi solvente. Esempi di tali composti sono l’acido olenolico presente nell’ulivo e gli acidi chetoboswellici dalle proprietà antinfiammatorie, che vengono sfruttate dagli sportivi per defaticare i muscoli.

Saponine triterpenoiche

Derivano dall’unione di un triterpene con uno o più zuccheri, e il loro nome deriva dal fatto che a contatto con l’acqua formano schiuma come il sapone. Sono sfruttate in ambito alimentare come nel caso della saponina della liquirizia (Glicirriza glabra) che possiede un potere dolcificate superiore fino a 100 volte in più del saccarosio. Alcune saponine sono molto tossiche come le oleandrine presenti nell’oleandro che se ingerite causano irritazione gastrica, vomito e arresto cardiaco nei casi più gravi.

Glicosidi cardioattivi

I glicosidi cardioattivi, così chiamati perché agiscono sul muscolo cardiaco, sono molecole molto importanti in ambito farmacologico, poiché sono utilizzati contro l’insufficienza cardiaca soprattutto nei casi di emergenza. La loro struttura presenta uno zucchero legato ad un aglicone (struttura non-zuccherina) il quale è responsabile dell’attività biologica.
I più importanti sono i glicosidi cardioattivi della Digitale (Digitalis purpurea e Iannata) chiamati digitossina e digossina. Queste molecole dal nome molto simile condividono una struttura identica che differisce per la presenza di un gruppo ossidrilico sulla digossina. Entrambi i glicosidi hanno effetto ionotropico positivo (aumentano la forza di contrazione del cuore) e cronotropico negativo (diminuiscono il numero di battiti al minuto) sul cuore.

La varietà chimica e la complessità dei triterpeni è straordinaria, alcuni di essi sono talmente complessi chimicamente da essere impossibili da sintetizzare e da immaginare.
“Ogni cosa che puoi immaginare, la natura l’ha già creata.”
Albert Einstein

 

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